Njegova trenerska karijera počela je još u prvim godinama nakon obnove nezavisnosti Crne Gore
Crnogorski fudbal zavijen je u crno. Iznenada je preminuo Željko Tomašević, trener Grblja i jedan od prepoznatljivijih tamošnjih stručnjaka u poslednje dve decenije. Imao je 48 godina.
Tomašević je do poslednjih dana bio uz teren, a pre samo dva dana govorio je kao trener Grblja uoči utakmice sa Lovćenom. Ovog leta preuzeo je ekipu iz Radanovića sa ciljem da je vrati u društvo najboljih, nakon odlaska Ivana Brnovića u Dečić.
Njegova trenerska karijera počela je još u prvim godinama nakon obnove nezavisnosti Crne Gore. Godine 2008, sa samo 29 godina, preuzeo je prvi tim Iskre i postao najmlađi trener u crnogorskom fudbalu. U Danilovgradu je proveo pet godina, a potom radio u Cetinju, Mladosti DG, Komu i Ibru.
Iskustvo je sticao i u inostranstvu, gde je radio u Kuvajtu i Saudijskoj Arabiji. Četiri godine proveo je u Kataru kao trener B tima Al Ahlija, gde se bavio razvojem igrača za prvi tim. Sarađivao je sa Nebojšom Jovovićem, Pepom i Igorom Bišćanom.
UEFA Pro licencu stekao je 2016. godine, a tokom školovanja stažirao je u švedskom Malmeu. Prošle godine vratio se u Crnu Goru posle šest godina u inostranstvu, sa željom da svoje znanje prenese domaćem fudbalu i bude bliže ćerki Maši Tomašević, crnogorskoj reprezentativki koja je karijeru nastavila u Interu.
Ovog leta započeo je novi projekat sa Grbljem, ali je njegova fudbalska priča tragično prekinuta. Iza njega ostaju brojni klubovi, igrači koje je razvijao i velika posvećenost sportu kojem je posvetio život.